Als sich Uwe Wortmann vom Kulturbüro Lünen und Uli Bär von der Jugendkunstschule Unna 2004 trafen, um über den Celloherbst am Hellweg 2004 zu sprechen kam die Idee auf, auch ein regionales Jazzfestival im Rahmen der neuen Kulturregion Hellweg zu organisieren.
Uwe Wortmann hatte schon Erfahrungen mit dem Jazz-Light-Festival gemacht.
Seit 1977 findet das Jazz-Light-Festival in Lünen statt. An jedem 1. Wochenende im November treffen sich begeisterte Jazzfreunde aus dem gesamten Ruhrgebiet, um internationale Topstars, aber auch begabte Newcomer zu sehen und zu hören. Mittlerweile kann das Lünener Jazz-Light-Festival mit einer Liste von Künstlernamen aufwarten, die sich wie das „Who is who“ der Jazz-Szene liest. Traditionell ist der Freitag der Bluesmusik gewidmet. Der Samstag steht ganz unter dem Motto des „Freestyle“: Von Free bis Funk ist hier alles erlaubt. Am Sonntag geben die Traditionalisten den Ton an, die die Fans ihrer Musikrichtung mit Klängen von Swing bis Mainstream verwöhnen.

Kurz danach trafen sich in Soest 5 interessierte Städte, um das erste gemeinsame Jazzfestival zu planen.
Von der ersten Stunde an fühlten sich die 5 Städte Lünen, Hamm, Unna, Soest und Bergkamen verantwortlich und so wurde der berühmte 5/4 von Paul Desmond zum Namensgeber für das erste Jazzfestival am Hellweg.
TAKE5 Jazz am Hellweg fand zum ersten Mal 2005 statt.
Ulrich Weißenberg, Uwe Wortmann und Uli Bär haben viele Jahre das Festival inhaltlich gestaltet, seit einigen Jahren hat Patrick Porsch neue Akzente in das Festival mit den jungen MusikerInnen der Region mit der hellway2high Big Band einbringen können.
2021 übernahm Götz Alsmann die Schirmherrschaft über das größte Jazz Festival Westfalens TAKE5 Jazz am Hellweg.

„Man kann die Entwicklung des Take-5-Festivals mit einem Baum vergleichen: Aus dem Nährboden der Musikszenen vieler Städte wächst ein regionenübergreifendes Festival. Die Akteure in den Spielstätten rücken unter einem gemeinsamen Dach zusammen, agieren aber eigenverantwortlich. Das hält das Engagement vor Ort lebendig und sorgt dafür, dass sich vorhandene Potenziale produktiv verästeln.
Auch im Herbst 2019 lockte Take5 in nicht weniger als 18 Städten fast 7000 musikbegeisterte Menschen an. Nach dem Festival ist vor dem Festival, und auch zwischendurch wird es in Unna, Kamen, Werne, Dortmund, Hamm etc. kaum leiser. „Da hat sich etwas verselbstständigt“, freut sich Uli Bär, den man als gute Seele von Take5 bezeichnen darf. Bär spielt in vielen der auftretenden Bands Kontrabass. Hauptberuflich lehrt er an der Jugendkunstschule Unna, wo sich Theater, Kunst und Musik interdisziplinär berühren: „Die Jugendkunstschule ist für das Festival der kreative Motor.“
Vor allem die Trompete stand bei der 2019er Ausgabe im Fokus. Ein fulminanter Abend im Lichtkunstzentrum Unna schloss die Potenziale aus der Region mit dem internationalen Parkett kurz: Trompeter Giovanni Falzone lebt heute in Italien, wurde aber in Lippstadt geboren. In großer Besetzung brachte er sein Horn zum Glühen, spielte sich mit ansteckendem Spielwitz in höhere Sphären – und nahm auch seine Mitmusiker dorthin mit. Zum Beispiel den Saxofonisten Matthias Nadolny, der als erfahrener Partner agierte und davon abgesehen den Musikernachwuchs in der Region auf Trab hält. Niklas Walter, ein hochtalentierter junger Schlagzeuger, stammt aus Hamm. Beim Konzert im Lichtkunstzentrum schlug er eine Brücke hinweg über die Generationen. Auch die andere Band des Abends, diesmal mit Uli Bär am Bass, präsentierte mit Dmitrij Telmanov einen hochmotivierten Trompeten-Solisten. Zur Seite stand ihm als junge starke Stimme der Posaunist
Jonathan Böbel.“
– Stefan Pieper 2019